بوب دايموند هو الشريك المؤسس والرئيس التنفيذي لشركة أطلس ميرتشانت كابيتال في نيويورك. وحتى عام 2012، كان دايموند الرئيس التنفيذي لشركة باركليز، وشغل أيضا منصب رئيس شركة باركليز وكان مسؤولا عن باركليز كابيتال وباركليز جلوبال انفستورز. ثم أصبح مديرًا تنفيذيًا لشركة باركليز في عام 2005 وكان عضوًا في اللجنة التنفيذية للشركة منذ عام 1997.
وقبل انضمامه إلى شركة باركليز، شغل دايموند مناصب تنفيذية عليا في بنك كريدي سويس وشركة مورغان ستانلي في الولايات المتحدة وأوروبا وآسيا. كما عمل في بنك كريدي سويس فيرست بوسطن منذ عام 1992 وحتى عام 1996، حيث كان من بين أدواره نائب رئيس مجلس الإدارة ورئيس قسم الدخل الثابت العالمي وأسعار صرف العملات الأجنبية في نيويورك، بالإضافة إلى شغله منصب رئيس مجلس الإدارة والرئيس والمدير التنفيذي لبنك كريدي سويس فيرست بوسطن، كما عمل دايموند في شركة مورغان ستانلي منذ عام 1979 وحتى عام 1992، بما في ذلك رئيس قسم تداول الدخل الثابت الأوروبي والآسيوي.
يحمل دايموند درجة البكالوريوس في الآداب في الاقتصاد من كلية كولبي كوليدج في ولاية مين وماجستير في إدارة الأعمال من جامعة كونيتيكت، كما حصل على دكتوراه في الآداب الإنسانية من جامعة كونيتيكت ودكتوراه في القانون من كلية كولبي.